Роберт Гордон Орр родился 20 марта 1948 года в маленьком канадском городе Перри Саунд, провинции Онтарио. Его отец Дуг когда-то считался перспективным хоккеистом, но во время Второй мировой войны присоединился к Канадскому королевскому флоту и был вынужден оставить мечты о собственной карьере.

Бобби впервые встал на коньки в возрасте четырех лет, на льду реки Сегин Ривер. Пэрри Саунд весьма располагал для отработки хоккейных навыков Бобби - короткое 2 месячное лето и быстрозамерзающие реки и озёра. Достаточно быстро освоив азы катания, он стал уделять внимание бросковым упражнениям, тренировался под присмотром отца в гараже. Уже с 5 лет он стал играть в местной команде. Практически сразу Бобби стал лидером среди местных мальчишек в дворовой игре под названием шинни - это хоккей, но без четких правил. Орр в одиночку пытался удерживать шайбу максимально долго, а все остальные пытались ее отобрать.

По началу Бобби играл на позиции нападающего, но потом попросил себя перевести в защиту, причина была проста - он хотел больше проводить времени на льду. В 1960 году на матч юниорских команд приехали скауты "Бостона". Целью был просмотр двух перспективных форвардов Хиггинса и Итона. Но как только началась игра, о нападающих пришлось забыть. Молодой Орр провел на льду 58 минут из 60 (две оставшиеся просидел на скамейке штрафников), а бостонские боссы были просто ошеломлены увиденным. "Или я схожу с ума, или в "Перри Саунд" действительно есть просто великолепный паренек", - сказал бывшая легенда и скаут "Брюинз" Милт Шмидт. Так началась гонка клубов, желавших заполучить в свои ряды потенциальную звезду.

С 14 лет Бобби стал играть в молодёжной хоккейной лине Онтарио. Орр был самым молодым игроком лиги Онтарио и играл в 14 летнем возрасте против 18,19,20 летних игроков. В последнем сезоне на Ошаву (1965-1966) Бобби удалось с четвёртой попытки выиграть Джей Росс Робертсон Трофи (чемпион лиги Онтарио). Но главный трофей канадской хоккейной лиги (Мемориальный кубок) Бобби не покорился, поскольку Ошава проиграла в 6 матчах Эдмонтону Оли Кингс. Бобби Орр закончил выступление в канадской хоккейной лиге в качестве обладателя рекорда - 38 голов за сезон (48 матчей) для защитника.

Кроме того он подписал любительский контракт с Бостоном, хотя интерес проявляли к нему Детройт, Торонто и даже Монреаль. Своё решение он объяснил: "Бостон - это команда будущего, они находятся в стадии перестройки и я хочу стать частью строительства новой команды".

А в 1966 году Орр впервые вышел на лед против команды из СССР. На льду " Мэйпл Лифс Гардена" его команда уступила юниорской сборной со счетом 2:4. Зато Бобби признали лучшим игроком того матча.

В 18 лет Бобби пришёл в Бостон Брюинз. Бобби принял участие в предсезонных матчах и произвёл огромное впечатление на руководство "медведей". В частности он прекрасно катался, во время ведения казалось что шайба приклеена к его крюку (помогла тренировка ведения шайбы веткой дерева), прекрасно обыгрывал 1 в 1, отличался хорошей скоростью и выносливостью, при том хорошо бросал. И главное Бобби успевал и в атаке и защите - в общем было очевидно, что Бостон не ошибся.

Бостон в то время находился в глубоком кризисе: команда 7 раз подряд пропустила плэй-офф и получила унизительное прозвище - "Плохие мишки". Бобби Орра считали спасителем клуба, который выведет команду на новый уровень.

Но подписать контракт с Бобби оказалось весьма не просто: его агент отверг предложение в 20 тыс $ на 2 года и потребовал 100 тыс $ за такой же срок! Тем не менее желание иметь Орра в команде взяло вверх и с ним подписали 2 летний контракт - 25 тыс за 1 год, 40 тыс за второй + бонус 25 тыс. Для сравнения новичку в нхл полагалось не более 8 тысяч, а средние хоккеисты получали в районе 15 тыс в год! Но все же договор с "Бостоном" был подписан в самолете, принадлежавшему генеральному менеджеру клуба Хэппу Эммсу. За два первые сезона хоккеисту причитались 50 тысяч долларов, а сверх этого – 25-тысячный подписной бонус. С позиций нынешнего времени эти деньги кажутся смешными, но тогда они сильно изменили финансовую ситуацию в НХЛ. Кстати, именно из-за крупного контракта Орра не очень хорошо приняли в "Бостоне": старожилам пришлось не по душе, что зеленый юнец получает очень много. "Парень, я не знаю, сколько именно тебе платят, но это еще далеко не все, что тебе предстоит", - сказал ветеран бостонской обороны Тед Грин, впервые увидев новичка.

В НХЛ Бобби дебютировал 19 октябре в игре против Детройта, в составе которого тогда блистал Горди Хоу. Волнуясь как никогда, Бобби приехал на стадион к часу дня, хотя матч начинался в половине восьмого вечера, и на первых же минутах Орр встретил легенду "Ред Уингз" приличным ударом клюшки в спину. А чуть позже Хоу поймал молодого защитника - тот ехал, опустив голову, и мгновение спустя оказался на льду. В том же матче набрал своё первое очко, отдав голевой пас. Ну а в следующей игре против Монреаля он забросил первую свою шайбу: мощным щелчком пробив Гампа Уорсли.

Но не всё было гладко в первом сезоне: в декабре в игре против Торонто после силового приема Марселя Проновоста, ударившись о борт, получил травму колена. Но травма оказалась не тяжёлой и после 9 игр Бобби был снова в строю. В плэй-офф Бобби сыграть не удалось, поскольку Бостон уверенно занял последнее место и в 8 раз подряд не попал в плэй-офф. Дебютный сезон индивидуально сложился для Бобби неплохо, набрав по системе "гол+пас" 41 очко (13 голов и 28 передач) стал вторым по результативности защитником лиги. По окончании сезона был признан лучшим новичком лиги - "Колдер Трофи".

Перед самым началом сезона 1967-1968 в выставочной игре против Виннипега Бобби врезался коленом в боковую стойку ворот. В итоге ему пришлось пропустить 5 недель. В декабре в результате хита Фрэнка Маховлича получил травму ключицы и плеча. В январе следующего года Бобби успел восстановиться и дебютировал в "матче всех звёзд". Бобби играл за "звёзд" в игре против хозяев катка - Торонто Мэйпл Ливз. В матче Бобби отметился результативной передачей, но его команда проиграла 3-4.

В итоге Орр принял участие только в 46 из 74 играх, в которых набрал 31 очко (11 голов и 20 передач). Бобби восстановился к плэй-офф, в котором "медведей" ждал Монреаль. Бостон проиграл в сухую (0-4), Бобби отметился только 2 передачами. По количеству набранных очков Орр занял только 11 место, но зато полезности (+30) он был второй. В итоге Бобби с некоторым авансом получил свой первый "Норрис Трофи" - приз лучшему защитнику НХЛ.

Предсезонку сезона 1968-1969 Орру снова пришлось пропустить восстанавливаясь после повреждений колена, но к старту уже был готов. Тем не менее этот сезон снова не обошёлся без травмы колена, более того она была курьёзной: попал на скорости коньком в выбоину и вдобавок получил клюшкой по этому же колену. Бобби повезло травма стоила только 9 пропушенных игр в сезоне. В плэй-офф Бостон в этот раз выступил удачнее пройдя в 1 раунде Торонто, но проиграв в следующем раунде Монреалю в 6 матчах. Бобби провёл плэй-офф результативно: в 10 матчах набрав 8 очков (1 гол и 7 передач).

По окончании сезона на церемонии вручения наград получил свой второй "Норрис Трофи". На этот раз его первенство было безапеляционно: Бобби лучший бомбардир с 64 очками, снайпер - 21 гол, а показатель полезности +64! ближайший преследователь Гарри Бергман имел только +45.

В сезоне 1969-1970 травмы обошли стороной и он сыграл все 76 игр чемпионата. Набрав по системе "гол+пас" 120 очков Бобби Орр установил великое достижение, на все времена. Нет, дело даже не в количестве набранных очков, будет большое количество хоккеистов которые наберут за сезон гораздо больше очков. Суть достижения Бобби в следующем: впервые в истории лиги лучшим бомбардиром лиги и обладателем "Арт Росс Трофи" стал защитник. Более того, второй бомбардир чемпионата Фил Эспозито отстал от него на 21 очко. Уже прошло более 40 лет, а рекорд Бобби так и ни кто не повторил: ни Ларри Робинсон, ни Деннис Потвин, ни Рэй Бурк.

В плэй-офф Бостон победил Нью-йорк и Чикаго. В финале "медведей" ждал Сент-Луис. Первые 3 игры "мишки" взяли уверенно, побеждая с разницей в 3-4 шайбы. Зато в 4 игре "блюзмены" упирались до последнего, более того понадобился овертайм. На 40 секунде овертайма Бобби забросил "золотую" шайбу и совершил свой знаменитый прыжок.

Спустя 29 лет Бостон вновь с главной наградой нхл. Бобби внёс в этот успех огромный вклад. В кубковом походе Бобби отметился 20 очками (9 голов и 11 передач) в 14 играх и был признан самым ценным игроком плей-офф и получил "Конн Смайт Трофи". По итогам всего сезона Бобби Орр получил "Харт Трофи", "Арт Росс Трофи" и "Норрис Трофи".

В сезоне 1970-1971 Бобби Орра здоровье снова не подвело и он снова играл в каждом матче. Он обновил рекорд личным рекорд по шайбам: 37, передачам: 102 и очкам: 139, а +/- был равен +124. По набранным очкам Бобби занял 2 место после одноклубника Эспозито. Вообще, в этот год в лиге доминировал Бостон выиграл чемпионат, но в плоф оступились в первом же раунде, проиграв в 7 матчах своему заклятому сопернику Монреалю.

"Харт Трофи" и "Норрис Трофи" несколько сгладили обиду от проигрыша Монреалю . В межсезонье Бобби Орр подписал 5 летний контракт на 1 миллион долларов. Это был первый миллионный контракт в истории НХЛ.

Следующий сезон Орр провел полностью, а его результативность составила 117 очков (37голов+80 передач). Дуэт Эспозито-Орр второй год подряд стали лучшими бомбардирами чемпионата. В плэй-офф Бостон не повторил ошибок прошлого сезона: в первом раунде в 5 матчах одолев Торонто, в полуфинале в 4 матчах смёл со своего пути Сент-Луис, соотношение забитых и пропущенных шайб 28:8. В финале "медведи" встретили серьёзное сопротивление со стороны Нью-Йорка, но в 6 игре поставили эффектную точку обыграв всухую 3:0, и итоговые 4:2 в серии. "Конн Смайт Трофи" во второй раз достался Орру. По окончании сезона, он в третий раз подряд получил "Харт Трофи" и очередной "Норрис Трофи".

В межсезонье Бобби сделали операцию на колене в результате чего он пропустил 15 стартовых матчей и не смог принять участие в Суперсерии 72 Канада-СССР. В оставшихся 63 матчах он в очередной раз наберёт больше 100 очков (29 голов и 72 передачи) и станет 3 бомбардиром чемпионата.

В плэй-офф Бостон в первом же первом раунде получил "Нью-Йорк Рейнджерс". На сей раз парни с Бродвея отомстили Бостону, выиграв в серии со счетом 4:1. В отличие от 3 предыдущих урожайных на награды лет Бобби получил только один "Норрис Трофи".

В сезоне 1973-1974 Бобби пропустил только 4 игры и вновь отыграл блестяще: с 122 очками он второй бомбардир чемпионата после своего одноклубника Фила Эспозито, лучший ассистент с 90 передачами и самый полезный игрок чемпионата: +84. А команда уверенно выиграла свой дивизион.

В плэй-офф Бостон разобрался с Торонто 4-0 и Чикаго 4-2. В финале "медведи" встретились с "Бандитами с Брод-стрит" - Филадельфией. Бостон потерпел поражение в 6 матчах, а Филадельфия стала первой командой добывшей Кубок Стэнли с помощью кулаков.

В сезоне 1974-1975 Бобби во второй раз повторил свой подвиг, став лучшим бомбардиром чемпионата, набрав в 80 играх 135 очков (46 голов и 89 передач). Тем не менее Бостон занял в своем дивизионе второе место уступив первое "Баффало Сейбрз". В плэй-офф команда вылетела в первом же раунде, проиграв Чикаго.

Начало сезона 1975-1976 Орр пропустил из-за травмы, вернувшись на лёд 8 ноября. Отыграв 10 матчей, вновь получил травму 28 ноября. По началу прогнозировалось его возвращение через 7-8 недель, но в итоге он на лёд в этом сезоне больше не вернулся. По окончании сезона Бобби Орр стал свободным агентом. Руководство Бостона было заинтересовано в сохранении своего лидера, но ввиду постоянных травм и прогноза врачей, предложил довольно скромный контракт. Ни Орра ни агента такие условия не устроили. Чикаго предложил ему контракт в 3 миллиона вечнозеленых на 5 лет.

Восстановившись после травмы, в сентябре Бобби впервые дебютировал за национальную сборную на кубке Канады 1976 год. В итоге помог своей сборной выиграть первый кубок Канады. Набрав 9 очков в 7 играх стал лучшим бомбардиром турнира, вошёл в символическую сборную и главное - был признан MVP турнира.

В первом сезоне за "ястребов" Бобби сыграл только 20 игр в которых набрал 23 очка (4 гола и 19 передач. В плэй-офф Чикаго играл без него и проиграл уже в 1 раунде. Весь следующий сезон Орру пришлось пропустить.

Летом 1978 года, Орр предпринял попытку вернуться в хоккей. В сезоне 1978-1979 он отыграл только 6 игр (2 гола и 2 передачи), а потом уведомил руководство клуба, что он не может больше играть. На момент объявления о завершении карьеры Бобби Орру было всего 30 лет.

В январе 1979 года в Бостоне свитер с № 4 был выведен из обращения и поднят под своды арены. В том же году Бобби включили в Зал хоккейной славы, тем самым он стал самым молодым его членом.

10 мая 2010 года рядом с домашней ареной Бостона прошло открытие бронзовой статуи Бобби Орра.